Сергей Кирилловский получил юридическое образование в СПБГУАП и начал карьеру в этой сфере, но позднее стал бизнесменом. Основал сеть офисов юридического и бухгалтерского обслуживания. Стал сооснователем компании «Фабрики бизнес-аутсорсинга», где развивает производственные площадки для бухгалтерского обслуживания. Его бизнес-философия — выполнять обещания в любых обстоятельствах. Автор книги «Инструкция номер ноль» о делегировании задач. Публикует комментарии и статьи, ведет Telegram-канал по бизнесу.